(общеизвестное)
— что самое трудное при покупке Mac?
— признаться своим родителям, что ты гей
(мое)
— что самое трудное в установке Windows?
— признаться самому себе, что ты все таки входишь в
95% человечества
— что самое трудное в администрировании Unix?
— скрыть от друзей, что ты все еще девственник
.......
продолжаем тему
придет что-нибудь еще в голову — напишу